Faren Patricius representerte en konvensjonell, ikke-kristen holdning, mens moren Monica, en kristen personlighet av inderlig fromhet, var sterkt bundet til gutten. Fra barndomshjemmet i Tagaste (dagens Souk Ahras i Algerie) sendte faren Augustin til Karthago for utdanning til retor og et friere liv. Augustins karakteristikk av disse årene må leses på bakgrunn av hans senere strengt asketiske livsideal; han synes å ha vært trofast hos den kvinnen han elsket, som gav ham en sønn (Adeodatus, «gitt av Gud»), som døde 13 år gammel. Det var moren Monica som forhindret et fullt ut legitimt ekteskap.
Litterære studier vakte trangen til intellektuell klarhet også i religiøse spørsmål. Bibelske skrifter holdt ikke lenger mål. I stedet ble Augustin grepet av manikeismen, ikke minst fordi den tilsynelatende hadde en forklaring på det ondes problem. Da han i 383 dro til Roma og derfra til Milano, hadde Augustin derimot brutt med manikeismen. Den filosofiske skepsisen (representert blant annet av Ciceros Hortensius) og den greske forståelsen av verden som et ordnet kosmos, overvant den østerlandske forestillingen om det materielle som dominert av mørkets makter.
Under prekestolen til biskop Ambrosius av Milano fikk Augustin et helt nytt syn på den kirkelige kristendommen. Av Ambrosius synes han å ha lært å tolke de hellige skriftene i nyplatonsk ånd, å søke innover i skriftene etter en dypere, åndelig mening og å søke innover i seg selv etter sitt vesens innerste grunn i Gud. Han oppdaget at han hadde en delt vilje. Hans ufullstendige religiøse erkjennelse skyldtes at han egentlig ikke ville erkjenne. I den dypeste fortvilelse leste han en dag fra Romerbrevet 13,13, og den helhjertede overgivelsen til sannheten i apostelens ord ble ham gitt i år 387. Kort etter ble han døpt og vendte tilbake til Nord-Afrika. Monica opplevde hans dåp, men døde før hjemreisen. Med dette slutter Confessiones.
Kort etter hjemkomsten ble Augustin prestevigd. Som biskop i Hippo i 395 grep han gjennom mer enn 100 skrifter inn i det meste av det som skjedde gjennom 35 år.